Holenderski lewy obrońca dołączył do ADO Den Haag.
Dwudziestojednolatek spędzi najbliższe pół roku w drużynie z Hagi. W letnim okienku transferowym został wypożyczony do AZ Alkmaar, tam jednak występował głównie w drugim zespole. Zadebiutował w Eredivisie w zremisowanym meczu z Utrechtem. Zimą zadecydowano o zmianie klubu, a Juan do tej pory uzbierał 8 występów w drużynie Ruuda Brooda.
Castillo trafił do Chelsea w lipcu 2016 roku. Przez 3 sezony rozgrywał mecze w zespołach młodzieżowych. W sezonie 2018/19 Chelsea U-19 doszła do finału młodzieżowej ligi mistrzów, a Holender był mocnym punktem drużyny. Ubiegły sezon spędził w rezerwach Ajaxu.
